UNIDAD II

QUÍMICA ORGÁNICA

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Debido al gran número de compuestos, la química orgánica ha desarrollado su propio sistema de nomenclatura que relaciona las fórmulas de los compuestos y sus nombres. Aún así se sigue utilizando el sistema IUPAC. Los nombres de los compuestos deben ser sistemáticos, deben asignarse mediante un sistema de normas, de tal manera que a partir del nombre pueda deducirse su estructura, y a partir de la estructura poder dar el nombre.
Se utilizan prefijos para indicar el número de carbonos del compuesto.

 Prefijo Numéros de átomos de carbono
 met- 1
 et- 2
 prop- 3
 but- 4
 pent- 5
 hex- 6
 hept- 7
 oct- 8
 non- 9
 dec- 10
USO DE PREFIJOS Y SUFIJOS EN QUIMICA ORGANICA
 Grupos Funcionales III. Grupos que se expresan como Prefijos y Sufijos
 El uso de los prefijos facilita la nomenclatura de los compuesto, así podemos poner varios prefijos en cadena hasta nombrar a todos los grupos funcionales presentes. En el caso de los sufijos solo se puede usar uno, para evitar confusiones.
 El problema está en decidir cual de los grupos se le nombrará como sufijo. Para esto existe una regla en la cual los grupos funcionales se acomodan por orden de oxidación y el que tenga mayor orden será el que se usa como sufijo.
 El grupo funcional que se encuentre más abajo de la tabla será el de mayor orden de prioridad y se usará como sufijo Si mas de un grupo funcional se encuentra presente el que tenga mayor prioridad se usará como sufijo y los otros como prefijos.

CARBONO PRIMARIO
Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono
Los 2 atomos de carbono son primarios

CARBONO SECUNDARIO
Si está unido a dos átomos de carbono.
El atomo central es el secundario
CARBONO TERCIARIO
Si está unido a tres átomos de carbono.
El atomo de carbono (3) es el terciario
CARBONO CUATERNARIO
Si está unido a cuatro átomos de carbono
El atomo de carbono (3) es el cuaternario
CAMINO ACICLICO
alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:
 Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena.
 Hidrocarburos no saturados o insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.

ALCANO CICLICO
hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:
 Cicloalcanos: que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados.
 Hidrocarburos aromáticos: no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.

RADICAL ALQUILO
Es una entidad molecular inestable derivado de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar, siendo por ello muy inestable. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo, por poseer mayor densidad de espín. El electrón desapareado se muestra como un punto en los diagramas o fórmulas estructurales.

ALQUENOS
U olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos

ALQUENOS CICLICOS
 Son alquenos de cadena cerrada o cíclicos.
 Se nombran de manera similar a los alquenos, al no existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se numera de modo que esté situado entre los carbonos 1 y 2

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

HIDROCARBUROS AROMATICOS
No saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.

BENCENO
Es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto.
Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno.


POSICION ORTO
Los dos sustituyentes ocupan posiciones próximas o contiguas entre sí, que se numeran como carbonos 1 y 2. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y orto.
POSICION META
Los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y meta.
POSICION PARA
Los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y para

DERIVADOS HALOGENADOS
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas.

ESTRUCTURAS DE LOS COMPUESTOS DERIVADOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS
Es: R-X, en donde X es:
 Flúor (F)
 Cloro (Cl)
 Bromo (Br)
 Yodo (I)

BROMURO DE METILO
O bromometano, es un compuesto orgánico halogenado con la fórmula química CH3Br. Es un gas incoloro, con suave aroma a cloroformo, ininflamable. Sus propiedades químicas son bastante similares a las del clorometano.


TETRACLORURO DE CARBONO
cloruro de carbono (IV) o tetracloruro de carbono, CCl4 es un compuesto químico sintético, no inflamable, antiguamente utilizado como extintor y en la producción de refrigerantes, pero actualmente abandonado debido a su toxicidad. Es un líquido incoloro de olor ligeramente dulce. Se obtiene haciendo pasar cloro (Cl2) por sulfuro de carbono (S2C), en presencia de pentasulfuro de antimonio, y separando el tetracloruro de carbono del monocloruro de azufre formado (p.eb. 135,6ºC) por destilación fraccionada. Puede encontrarse en pequeñas cantidades en el aire.

TEFLON
El politetrafluoroetileno (PTFE) es un polímero similar al polietileno, en el que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos flúor. La fórmula química del monómero, tetrafluoretileno, es CF2=CF2. La formula del polímero se muestra en la siguiente figura.
Bajo el nombre de Teflón

COMPUESTOS ORGANICOS CON OXIGENO

ALCOHOLES
A aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

FENOLES
C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Compuestos importantes de alcoholes y fenoles
METANO
 es el hidrocarburo alcano más sencillo, cuya fórmula química es CH4.
 En la naturaleza se produce como producto final de la putrefacción anaeróbica de las plantas.
 Cada uno de los átomos de hidrógeno está unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e inodoro y apenas soluble en agua en su fase líquida.
ETANO
Es un hidrocarburo alifático alcano con dos átomos de carbono, de fórmula C2H6. A condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullición está en -88 °C.


ETILENGLICOL
Es un compuesto químico que pertenece al grupo de los glicoles. El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor, el etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de etileno (epóxido cancerígeno).

GLICEROL
Es un alcohol con tres grupos hidroxilos
(–OH), por lo que podemos representar la molécula como

FENOL
En forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

ETERES
Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:


ROH + HOR' → ROR' + H2O

COMPUESTOS IMPORTANTES DE LOS ETERES
ALDEHIDOS
son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
CETONAS
compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo
se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-

ACIDOS CARBOXILICOS
constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

ESTERES CARBOXILICOS
Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).

ANHIDRIDOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.
HALUROS DE ACIDOS CARBOXILICOS
 Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo.
 Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
 En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.
COMPUESTOS ACIDOS Y DERIVADOS IMPORTANTES
ACIDO ACETICO
 también es mejor conocido como ácido metilencarboxílico, se puede encontrar en forma de ión acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.
ACIDO CITRICO
 es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C6H8O7.
 Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.
ACIDO GALICO
 s un ácido orgánico también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, que se encuentra en las agallas, en las hojas de té, en la corteza de roble y otras plantas. La fórmula química es C6H2(OH)3COOH. El ácido gálico se encuentra tanto en su forma libre como formando parte de taninos. Las sales y los ésteres del ácido gálico se denominan galatos. Su nombre se refiere a las agallas donde se lo encuentra y no al elemento galio.
ACIDO ACETILSALICILICO
 o AAS (C9H8O4), también conocido con el nombre de Aspirina®, es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio
ACIDO SUCCINICO
 es un ácido dicarboxílico con la fórmula:
 HOOC–CH2–CH2–COOH (C4H6O4)
 En forma de anión succinato, interviene en el ciclo de Krebs, reduciendo el coenzima FAD y permitiendo así la consecución de energía por fosforilación oxidativa tras la cesión de electrones a intermediarios de la cadena de transporte de electrones, según la reacción siguiente:
 succinato + FAD → fumarato + FADH2
 Este ácido puede ser encontrado en la fermentación del vino
ACIDO MALEICO
 ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.
 EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.
COMPUESTOS ORGANICOS SIMPLES CON NITROGNEO

AMIDA
 compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
 Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
NITRILOS O CIANUROS
Es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.
NITRODERIVADOS
Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

COMPUESTOS

NITROGENADOS

IMPORTANTES


4-DIMETILAMINOAZOBENCENO O AMARILLO MANTEQUILLA
Reactivo utilizado principalmente en la inducción del cáncer hepático experimental. De acuerdo al Cuarto Informe Anual sobre carcinógenos puede anticiparse razonablemente que es un carcinógeno"
MEZCALINA
Proviene de 2 cactus: Peyote(lophora williamsii) y San Pedro(trichocereus pachanoi). El peyote se encuentra desde el centro de México hasta el norte de Texas y suroeste de los EE.UU. Es un cactus sin espinas con una raíz larga. Su "corona" contiene mescalina y es utilizada Psicodélicamente. Se corta el cactus en ruedas y se dejan secar para que se activen bien los alcaloides, hasta quedar como un disco marrón.

EFEDRINA
Es una amina simpaticomimética de origen vegetal, principio activo aislado originalmente de Ephedra vulgaris, conocida en extremo oriente como Ma huang, hierba ampliamente utilizada en la medicina tradicional china. Este alcaloide también puede encontrarse en Sida cordifolia, pero en menor concentración.